I centri abitati già esistenti vengono difesi con la creazione di cinte murarie come nella località di Montevarchi, mentre al tempo stesso vengono fondate tre nuove città, prontamente munite di difese murarie. La fondazione dei comuni di San Giovanni e Castelfranco risale infatti, secondo lo storico Giovanni Villani, al 1296, mentre una provvisione del 26 gennaio 1299 prevedeva la costruzione della terza città, Terranuova Bracciolini. I coloni venivano incentivati attraverso notevoli sgravi fiscali, ma sebbene Firenze stessa si fosse accollata la parte economica di queste nuove costruzioni, a loro spettava sempre la manodopera manuale e l'edificazione delle nuove abitazioni.

 

I tre paesi dovevano essere prevalentemente agricoli, e come tale venne stabilito che nessun nobile potesse risiedervi stabilmente, ma potesse mantenervi dei possedimenti terrieri o edilizi.

 

Firenze lamentò in quest'epoca una certa lentezza nell'esecuzione di questi lavori di edificazione e fortificazione che esponeva l'intera area ad attacchi sempre più frequenti, soprattutto ad opera dei pisani e della vicina Arezzo. Già nel 1352, un rapporto locale indica che le mura risultano in pessime condizioni e come tale, tra il 1356 ed il 1363 la cinta muraria viene ristrutturata e rafforzata, portando a ventiquattro il numero delle torri difensive. Dopo la conquista di Arezzo, lo stato fiorentino deve ora scontrarsi con la politica espansionistica dei Visconti di Milano che mirano ad impadronirsi delle terre dell'Emilia e della Toscana. Questo fa sì che il paese di San Giovanni mantenga la propria funzione di presidio militare di rilievo.

 

Dopo secoli di lotte interne, la Valle dell'Arno vive tra la fine del XIV secolo e l'inizio del XV secolo un periodo di relativa pace che consente al paese di San Giovanni Valdarno di svilupparsi internamente. A quest'epoca risale il Palazzo Pretorio che fino al 1401 fu sede del Podestà di San Giovanni e che invece, dagli inizi del XV secolo, accolse anche i Vicari del Valdarno Superiore. Questi vicari avevano una giurisdizione sui territori dei comuni di Greve, Pontassieve, Incisa, Figline, Cascia di Reggello, Castelfranco di Sopra, Terranuova, Montevarchi, Bucine, Laterina.

 

Nel 1431 diversi centri della Valle dell'Arno vengono colti impreparati per l'ennesima volta dai temuti attacchi dei Visconti, a cui ben presto, nel 1478, si sostituiscono quelli dell'esercito papale di Sisto IV che invadono la Valle dell'Arno e conquistano i paesi di San Giovanni e Montevarchi. Come se non bastasse, l'anno successivo a San Giovanni si sviluppò una grande epidemia di peste che sterminò i due terzi della popolazione cittadina. La cittadinanza, ripresasi dagli sconvolgimenti, eresse l'Oratorio della Madonna delle Grazie.

 

Nel XVI secolo ormai l'area compresa nel contado Fiorentino è ormai consolidata nei suoi possedimenti e gran parte dell'area di Arezzo è al sicuro. Questo fatto fa perdere ovviamente d'importanza tutti quei comuni che avevano svolto funzioni strategiche rilevanti nell'area e lungo tutto il corso del fiume Arno. Il paese di San Giovanni si ridimensiona anche sotto l'aspetto economico, in quanto la politica immobiliare portata avanti dalla borghesia fiorentina, fece passare in secondo piano il ruolo commerciale del centro. Da segnalare, per il periodo, è la ristrutturazione delle mura cittadine, seriamente danneggiate nei primi anni del XVI secolo da una delle frequenti e devastanti piene dell'Arno.

 

La rinascita (anche demografica) del paese si registrò invece a partire dal periodo di amministrazione austriaca. Le riforme del Granduca Pietro Leopoldo che tendevano a consentire una certa autonomia alle identità locali segnano, tra il 1772 e il 1774, la fine dei vicariati e delle podesterie dei paesi del corso dell'Arno. La politica del Granduca, fortemente favorevole all'agricoltura, promosse grandi opere di canalizzazione e bonifica delle terre della valle, il che permise un maggiore sfruttamento dell'area. A San Giovanni la ripresa è documentata dall'intensa opera di ristrutturazione e di ammodernamento di importanti palazzi del centro cittadino.

 

Sotto il governo napoleonico, San Giovanni Valdarno è compresa nel Dipartimento dell'Arno. Nel 1848, per decreto del granduca, vengono definitivamente soppressi i vicariati e le podesterie e il paese perde anche il controllo della frazione di Cavriglia, divenuta così comune autonomo, entrando nello stesso anno a far parte della provincia di Arezzo. Questo passaggio viene poi confermato nel 1862 dopo l'unità d'Italia e dopo l'annessione della Toscana ai domini piemontesi con il plebiscito del 1859. Il comune di San Giovanni Valdarno, però, da sempre fedele a Firenze e legato al capoluogo da profonda devozione storica, chiese inutilmente di essere reintegrato in quella provincia con una raccolta di 484 firme dei personaggi più in vista del paese.

 

San Giovanni Valdarno, già dalla fine dell'Ottocento, conosce un periodo di forte crescita e riqualificazione. Notevole è l'impegno sindacale e operaio dell'area, che si distingue anche in ambito fiorentino ed aretino per impegno sociale. La Seconda guerra mondiale, però, spezza l'illusione di benessere della cittadinanza danneggiando seriamente le principali strutture produttive agricole e industriali della città. Il dopoguerra, di conseguenza, è incentrato sulla ripresa economica del centro e da un consequenziale aumento demografico. Sul finire degli anni settanta iniziò anche il recupero del centro storico, fortemente degradato dagli eventi bellici e dalla scarsa manutenzione operata già dai primi del Novecento. Il fatto comportò uno studio completo per la riqualifica delle case più antiche.

 

Lo stemma del comune di San Giovanni Valdarno ha origini molto antiche. Esso venne probabilmente realizzato alla fondazione della città e rappresenta la figura di San Giovanni Battista, patrono della città e patrono di Firenze (a cui la città è sempre stata indissolubilmente legata), stante e benedicente, al naturale, posto su un prato verde, il tutto su uno scudo d'azzurro. Un simbolo molto importante è il Marzocco di Firenze, posto davanti alla porta del Palazzo di Arnolfo.